外付けHDDのデータをiTunesにインポートする

何度もやっている作業のはずなのに、データ数が多くて時間が掛かる現実である。音源を購入してもmp3化していないが、過去の音源が多くてインポートに時間がかかりすぎる。iPodにインポートされたデータを省略して、新しいデータのみを入れる方法を知りたい、いや調べたほうがいいのか。
新しいパソコンを買う度にセットアップ作業はワクワクするが、同時に疲労感を感じるんだよな…。